Christopher Robin, der Junge, der einst mit seinen Freunden aus dem Hundertmorgenwald die größten Abenteuer erlebte, ist erwachsen geworden. Seinem Job schenkt er mehr Aufmerksamkeit als seiner Familie und viele Zweifel plagen ihn. Indessen ist der in die Jahre gekommene Winnie Puuh vergeblich auf der Suche nach seinen Freunden Ferkel, I-Aah und Tigger und reist schließlich in das moderne London. Dort treffen beide aufeinander und begeben sich dort auf eine gemeinsame Reise.